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Pour visiter l'entièreté de l'île de Maui, Wailea est la destination idéale.
Les plages s'y distinguent par leurs immenses étendues de sable fin et une eau parfaitement translucide. C'est dans cette région que l'on retrouve la plus forte concentration d'hébergements prestigieux tels que le Four Seasons.
Les départs pour observer le lever et le coucher de soleil au sommet du Haleakala se font d'ailleurs depuis Wailea.